Подпольщикам и связным приходилось работать в очень тяжёлых условиях во вражеском окружении. Не имея опыта конспирации, многие попадали под подозрение, подвергались арестам, насилию. 237 уроженцев района, связных и подпольщиков,  были расстреляны во время ВОВ,  многие отправлены в тюрьмы,   концлагеря, откуда вернулись не все. От рук оккупантов на Крупщине погибло 7371 человек. Были сожжены полностью 10 и частично 12 деревень. Однако, никакие зверства фашизма не смогли сломить боевой дух людей. 
Положение на фронтах, жизнь населения в советском тылу и на оккупированной территории освещали подпольные газеты: «Красное знамя», «Партизанский путь», «Народный мститель».
В конце июня 1944 года войска 3-го Белорусского фронта в ходе проведения Витебско-Оршанской операции освободили район от немецко-фашистских захватчиков.
С первых дней освобождения в городе начинается восстановление народного хозяйства. Осенью 1944 года начали работать промышленный комбинат, кожевенный и кирпичный заводы, МТС, радиоузел, телефонно-телеграфная станция, районная больница, детский дом. В послевоенный период построены универмаг, культмаг, книжный магазин, хлебозавод, кинотеатр, производственные мастерские райсельхозтехники, плодоовощной завод, школы и т.д.
Крупки – родина Героя Советского Союза – Владимира Николаевича Марцинкевича. Родился

22.03.1896 года в городском поселке Крупки. Военную службу начал в 1915 году. Генерал-майор. Командир дивизии на 1-ом белорусском фронте. Погиб в бою в 1944 году при освобождении Украины. Похоронен в городе Луцке Волынской области. Имя В. Н. Марцинкевича присвоено Крупской средней школе № 1. Его именем названа улица в г. Крупки.
2614 крупчан были награждены орденами и медалями. Золотыми буквами вписаны в историю района имена 17 Героев Советского Союза, 11 из них — уроженцы Крупщины: Зайцев Н.Я., Козловский Н.К., Князев В.А., Кононов М.Д., Лютый А.С., Марцинкевич В.Н., Мозговой И.О., ПортянкоА.А., Свидерский С.А., Сурин М.А., Лукашевича. С. В. Чеботарев.
Оперуполномоченный отдела контрразведки лейтенант Чеботарев убыл в рейд с целью организации захвата «языка», лучшего из числа офицеров, а также штабных документов для установления дальнейших действий немецких войск. Танкистам удалось скрытно преодолеть боевые порядки врага и нанести по нему неожиданный удар с тыла. Противник сопротивлялся отчаянно, однако бойцам удалось закрепиться и захватить в плен обер-лейтенанта, которого Чеботарев планировал доставить в контрразведку живым. Однако прорвавшийся батальон попал в кольцо окружения. Бойцы вступили в неравный бой, отвлекая на себя силы противника. Лейтенант Чеботарёв организовал оборону. Когда боеприпасы были на исходе, приказал бойцам прорываться к основным силам и передать пленного командованию, сам остался прикрывать их отход. Вел бой до последнего патрона, а когда закончились боеприпасы - вступил в рукопашную схватку. Получив в том жестоком единоборстве пять ножевых ранений, он попал в плен и геройски погиб: озверевшие гитлеровцы выкололи ему глаза и надругались над телом... Произошло это 27 июня 1944 года в районе поселка Бобр Крупского района Минской области.

8 мая 2012 в преддверии Дня Победы состоялся торжественный митинг, посвященный открытию памятника Герою Советского Союза Василию Чеботареву.